菲咯啉及其衍生物的应用

       邻菲咯啉，即“1,10-邻二氮杂菲”，也称邻菲罗啉、邻菲啰啉，是一种常用的氧化还原指示剂。它是一个双齿杂环化合物配体，类似于2,2'-联吡啶，能与大多数金属离子形成很稳定的配合物。
      邻菲咯啉最常用的应用是分光光度法测定铁。它可以在邻苯二胺、硫酸、甘油和砷酸的水溶液中，通过连续两次经典Skraup反应合成。
       邻菲咯啉在pH为2~9时，会与亚铁离子（Fe2+）形成稳定的橙红色邻二氮菲亚铁离子（[Fe(phen)3]2+），可通过分光光度法来分析。logK=21.3，摩尔吸收系数为1.1×104，最大吸收峰在508nm。该法选择性高。氧化型[Fe(phen)3]3+显浅蓝色，   
       邻菲咯啉-Fe(II)指示剂可通过将1.485g邻菲咯啉一水合（1.485g）和FeSO4·7H2O(0.695g)溶于水(100mL)中来配制。用于硫酸铈（Ⅳ）滴定铁盐的指示剂。几个相关的配体是：新铜试剂（2, 9-二甲基-1，10-菲咯啉 CAS: 484-11-7），对铜离子非常敏感；红菲绕啉（BPT；4,7-二苯基-1,10-菲咯啉CAS: 1662-01-7）和浴铜灵（即：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉 CAS:4733-39-5）是OLED常用的电子传输材料。
      邻二氮菲也可用于烷基锂化合物含量的分析。具体步骤是使样品与少量（约1mg）的邻二氮菲作用，呈深色，再用醇类滴定，直到达到无色的滴定终点。
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